Sabtu, 16 Maret 2013

Posting 2: Amida


Amida adalah senyawa yang ditutunkan dari asam karboksilat dengan mengganti gugus OH menjadi gugus NH2.
Amida sangat polar dan mudah membentuk ikatan hydrogen. Titik didihnya tinggi dibandingakan senyawa lain dengan bobot molekul yang sama namun substitusi aktif pada nitrogen cenderung menurunkan titik didih dan titik lelehnya karena menurunnya kemampuan membentuk ikatan hidrogen. Artinya amida yang mengandung gugusan N-H mempunyai titik leleh dan titik didih yang lebih tinggi daripada amida yang mengandung NR.. Amida bereaksi dengan nukleofil, misalnya ia dapat dihidrolisis dengan air. Amida lebih polar karena ikatan O-H lebih kuat dari N-H oleh karena keelektronegatifnya.
Secara teknis hidrolisis merupakan reaksi dengan air. Itulah yang terjadi ketika Amida dihidrolisis dengan menggunakan katalis asam encer seperti Asam Klorida encer (HCl). Contohnya pada Ethanamida. Reaksi hidrolisisnya membentuk Asam Etanoat dan ion Amonia
           CH3CONH2 + H2O + HCl -------->   CH3COOH + NH4+ Cl-
Amida memiliki nitrogen dengan sepasang elektron bebas. Larutan berair amida bersifat netral. Pada amida pasangan elektron terdelokalisasi pada oksigen karbonil. Efek delokalisasi ini dapat dilihat pada nilai pKa untuk asam konjugat dari amida. Perhatikan bahwa amida tidak berprotonansi pada nitrogen tetapi pada oksigen menghasilkan kation yang terstabilkan resonansi sementara protonansi pada nitrogen tidak demikian.

Artikel di atas yang menyatakan bahwa "amida yang mengandung gugusan N-H mempunyai titik leleh dan titik didih yang lebih tinggi daripada amida yang mengandung NR". Kemudian, dari artikel juga dinyatakan bahwa "Amida dihidrolisis dengan menggunakan katalis asam encer seperti Asam Klorida encer (HCl)". Berdasarkan dua pernyataan di atas, yang menjadi permasalahan saya ada:
1. Apa yang menyebabkan amida yang mengandung gugusan N-H mempunyai titik leleh dan titik didih yang lebih tinggi daripada amida yang mengandung NR?
2. Apakah amida masih dapat terhidrolisis apabila tidak menggunakan katalis? Mengapa demikian?

5 komentar:

  1. 2. Saya akan mencoba menjawab pertanyaan anda yang kedua, menurut literatur yang saya baca, amida dapat bereaksi dengan nukleofilik, contohnya dapat dihidrolisis dengan air. namun reaksi ini berlangsung sungguh lambat, jadi untuk mempercepat reaksinya dibutuhkan katalis asam atau basa, dan juga dapat dilakukan dengan pemanasan yang lama.

    BalasHapus
  2. saya akan mencoba menjawab pertanyaan sdri.novi yg no 2,menurut sumber yang saya baca Dalam reaksi tanpa katalis, amida tidak terprotonasi. Oleh karena itu, air, yang sangat miskin nukleofil, harus menyerang amida netral yang jauh lebih rentan terhadap nukleofilik daripada serangan dari amida terprotonasi. Selain itu, kelompok dari intermediat tetrahedral tidak terprotonasi dalam reaksi tanpa katalis. Oleh karena itu, -OH adalah gugus pergi dari tetrahedral menengah-karena –OH merupakan basa yang lemah dari –NH2 amida reformasi tersebut. Sebuah amida bereaksi dengan alkohol dalam suasana asam untuk alasan yang sama akan bereaksi dengan air dalam suasana asam.

    BalasHapus
  3. saya akan mencoba menjawab pertanyaan nomer 2
    menurut literatur yang saya baca : jika amida bereaksi tanpa adanya katalis , amida tidak akan terprotonasi (tidak dapat melepaskan proton). oleh karena itu air yang miskin nukleofil , harus menyerang amida netral yang jauh lebih rentan terhadap nukleofil daripada serangan amida terprotonasi.

    BalasHapus
  4. saya akan mencoba menjawab pertanyaan no 1 saja,karena no 2 sudah banyak yang membantu menjawab..
    menurut saya amida yang mengandung gugusan N-H mempunyai titik leleh dan titik didih yang lebih tinggi daripada amida yang mengandung NR, itu dikarenakan amida gugus NH mudah membentuk ikatan hydrogen antar molekulnya,sedangkan amida gugus NR kemampuan membentuk ikatan hydrogennya lemah..
    semoga bermanfaat

    BalasHapus
  5. saya akan mencoba menjawab pertanyaan no 2
    menurut literatur yang saya baca yaitu jika amida bereaksi tanpa menggunakan katalis , amida tidak akan terprotonasi (tidak dapat melepaskan proton).oleh sebab itu,air, yang sangat miskin nukleofil, harus menyerang amida netral yang jauh lebih rentan terhadap nukleofilik daripada serangan dari amida terprotonasi.

    BalasHapus