Posting Ke-3: Keasaman Asam Karboksilat

I. Pengukuarn kekuatan asam

Dalam air asam karboksilat berada pada kesetimbangan dengan ion karboksilat dan ion hidronium. Satu ukuran dari kekuatan asam ialah besarnya ionisasi daslam air. Lebih besar jumlah ionisasi, lebih kuat asamnya. Asam karboksilat umumnya asam yang lebih lemah daripada H₃O⁺; daslam larutan air, kebanyakan molekul asam karboksilat tidak terionisasi.

Kekuatan asam dinyatakan sebagai konstanta asam Ka, konstanta kesetimbangan ionisasi dalam air.

Dimana : [RCO₂H] = molaritas dari RCO₂H

[RCO₂] = molaritas dari RCO₂^-

[H₃O⁺] atau [H⁺] = molaritas H₃O⁺ atau H⁺

Harga Ka yang lebih besar berarti asam tersebut lebih kuat sebab konsentrasi dari RCO₂^- dan H⁺ lebih besar. Untuk mempermudah maka harga pKa= adalah pangkat megatifdari pangkat dalam Ka. Apabila Ka bertambah, pKa berkurang; oleh sebab itu makin kecil pKa berarti makin kuat asamnya.

II. Resonansi dan kekuatan asam

Sebab utama asam karboksilat bersifat asam adalah resonansi stabil dari ion karboksilat. Kedua struktur dari ion karboksilat adalah ekivalen; muatan negatif dipakai sam oleh kedua atom oksigen.

Delokalisasi dari muatan negatif ini menjelaskan mengapa asam karboksilat lebih asam daripada fenol. Walaupun ion fenoksida merupakan resonansi stabil kontribusi utama struktur resonansi mempunyai muatan negatif berada pada satu atom.

III. Efek induksi dan kekuatan asam

Factor lain disamping resonansi stabil dari ion karboksilat mempengaruhi keasaman dari senyawa. Delokalisasi lebih jauh dari muatan negatif ion karboksilat menstabilkan anion, relative terhadap asamnya. Penambahan kestabilan dari anion menyebabkan bertambahnya keasaman dari suatu asam. Misalnya, khlor elektronegatif. Dalam asam khloroasetat, khlor menarik keerapatan elektron dari elektron dari gugusan karboksil ke dirinya. Penarikan elektron ini menyebabkan delokalisasi lebih jauh dari muatan negatif, jadi menstabilkan anion dan menambah kekuatan asam dari asamnya. Asam khloroasetat lebih kuat dari asam asetat.

Makin besar penarikan elektron oleh efek induktif, lebih kuat asamnya. Asam dikloroasetat mengandung dua atom khlor yang menarik elektron dan merupakan asam yang lebih kuat dari pada asam khlorasetat. Asam trikhloroasetat mempunyai tiga atom khlor dan lebih kuat lagi daripada asam dikhloroasetat.

IV. Garam dari asam karboksilat

Air salah satu basa telalu lmah untuk menghilangkan proton dalam jumlah besardari kebanyakan asam karboksilat. Basa lebih kuat seperti natrium hidroksida mengalami reaksi sempurna dengan asam karboksilat memmbentuk garam yang disebut karboksilat. Reaksi ini disebut reaksi netralisasi asam basa. 

Karboksilat adalah garam berperilaku seperti garam organik; tidak berbau, titik leleh relatif tinggi dan sering mudah larut dalam air. Karena bentuknya ion , maka sukar larut dalam pelarut organik. Garam natrium dari asam karboksilat ranatai hidrokarbon panjang disebut sabun. 

Karboksilat diberi nama sama seperti garam anorganik. Nama ion karboksilat diambil dasri nama asam karboksilat asal.

Asam karboksilat bereaksi dengan natrium bikarbonat (Na⁺HCO₃^-) menghasilkan natrium karboksilat dan asam karbonat (H₂CO₃). Asam karbonat tidak stabil dan membentuk gas karbon dioksida dan air. Alkohol dan kebanyakan fenol tidak membentuk garam bila ditambah NaHCO₃ karena mereka kurang asam dibandingkan asam karbonat.

Asam karboksilat juga bereaksi dengan ammonia dan amina menghasilkan ammonium karboksilat. Reaksi dengan amina penting sekali dalam kimia protein sebab molekul protein kaya akan gugusan karboksil dan gugusan amino.

Dengan mereaksikan asam karboksilat dengan asam kuat atau sedang kan mengubah garam kembali menjadi asam karboksilat. 

Pada artikel di atas dikatakan bahwa "Asam karboksilat bereaksi dengan natrium bikarbonat (Na⁺HCO₃^-) menghasilkan natrium karboksilat dan asam karbonat (H₂CO₃). Asam karbonat tidak stabil dan membentuk gas karbon dioksida dan air. Alkohol dan kebanyakan fenol tidak membentuk garam bila ditambah NaHCO₃ karena mereka kurang asam dibandingkan asam karbonat". Sedangkan yang saya ketahui, alkohol dan fenol itu juga merupakan senyawa asam. Yang menjadi permasalahan saya:

1. Mengapa Alkohol dan fenol tidak dapat membentuk garam apabila di reaksikan dengan  NaHCO₃ sedangkan alkohol dan fenol juga bersifat asam.
2. Apakah bisa di buat agar alkohol dan fenol dapat menghasilkan garam apabila ditambah NaHCO₃ dan bagaimana mekanismenya?