KIMIA ORGANIK II

Ujian Tengah Semester (UTS) Kimia Organik II
MATA KULIAH      : Kimia Organik II

SKS                            : 3SKS

WAKTU                    : Mulai  Rabu, 24 April sampai dengan 1 Mei 2013 jam 24.00

PENGAMPU            : Dr. Syamsurizal, M.Si

PERHATIAN: UJIAN INI DIIZINKAN UNTUK MEMBUKA BUKU, BROWSING INTERNET, ANDA DILARANG MENCONTEK JAWABAN TEMAN ATAU COPY PASTE ARTIKEL TERKAIT DI INTERNET. ANDA HARUS MENGKONSTRUKSI JAWABAN SENDIRI SESUAI DENGAN KEMAMPUAN PENALARAN MASING-MASING. Semua jawaban diposting di blog anda masing-masing, lengkapi profil anda dengan foto agar mudah dikenali.

1. Asam karboksilat dapat ditransformasi menjadi beberapa turunan. Buatlah skema reaksi perubahan dari suatu ester menjadi amida selanjutnya target akhirnya adalah benzoil khlorida.

2. Temukan manfaat dari benzoil khlorida, jelaskan bagaimana mekanisme senyawa benzoil khlorida berperan.

3. Bila benzoil khlorida dikonversi menjadi asam benzoat. Buatlah tiga contoh turunan asam benzoat sebagai model, kemudian jelaskan pengaruh efek resonansi terhadap kekuatan tiga jenis asam benzoat yang anda modelkan.

4. Usulkan turunan asam benzoat yang anda gunakan pada soal no.3 dapat dibiodegradasi oleh suatu mikroorganisme, bagaimana hasil akhir penguraiannya?

JAWABAN:

1.      Asam karboksilat dapat ditransformasi menjadi beberapa turunan. Buatlah skema reaksi perubahan dari suatu ester menjadi amida selanjutnya target akhirnya adalah benzoil khlorida.

JAWAB:

Transformasi asam karboksilat menjadi beberapa turunan:

      Sumber: chem-guide.blogspot.com

Reaksi perubahan dari suatu ester menjadi amida

Amida adalah nitrogen penting yang mengandung senyawa organik. Point penting dari amina adalah adanya atom nitrogen yang terikat pada atom karbon karbonil. Seperti halnya pada ester, amida yang terbentuk berdasarkan reaksi kondensasi. Dimana ester terbentuk berdasarkan reaksi kondensasi dari alkohol dan asam karboksilat dan amida yang terbentuk berdasarkan reaksi kondensasi dari amina dan asam karboksilat.

Dalam reaksi kondensasi antara amina dan asam karboksilat menghasilkan amida dan air. Seperti pada skema reaksi di bawah ini:

Amina dasar memiliki kemampuan menetralisir asam untuk membentuk garam amonium yang sesuai R₃NH ⁺. Ketika terbentuk dari asam karboksilat  dan  amina primer  dan sekunder,  garam-garam ini termal dehidrasi untuk membentuk amida yang sesuai.

Skema perubahan ester menjadi amida dan selanjutnya menjadi bensoil klorida:

            Perubahan asam karboksilat menjadi asil klorida

            Konversi ke dalam asil klorida

        Sebagai contoh,

      Sumber: www.askiitians.com

     Sumber: en.wikipedia.org

2. Temukan manfaat dari benzoil khlorida, jelaskan bagaimana mekanisme senyawa benzoil khlorida berperan.

JAWAB:

Benzoyl chloride

            Manfaat benzoil khlorida:

a.       Sebagai bahan kimia dalam pembuatan zat warna

b.      Bahan kimia dalam pembuatan parfum

c.       Bahan kimia dalam pembuatan peroksida

d.      Bahan kimia dalam pembuatan obat-obatan dan resin

e.       Digunakan juga dalam bidang fotografi

f.       Digunakan dalam proses pembuatan tanin sintetik

g.      Digunakan dalam pembentukan asam benzoate

h.      Digunakan dalam pembentukan benzoil peroksida

Mekanisme peranan benzoil khlorida dalam pembuatan benzoil peroksida:

Mekanisme peranan benzoil khlorida dalam pembentukan asam benzoate:

3. Bila benzoil khlorida dikonversi menjadi asam benzoat. Buatlah tiga contoh turunan asam benzoat sebagai model, kemudian jelaskan pengaruh efek resonansi terhadap kekuatan tiga jenis asam benzoat yang anda modelkan.

JAWAB:

Turunan Asam Benzoat

                      

  

Asam asetil salisilat

asam nitrobenzoat 

                          

asam p-ftalat

1. Resonansi asam asetil salisilat (aspirin)

2. Resonansi asam p-nitrobenzoat

3. Resonansi asam p-ftalat (tereftalat)

Efek resonansi dari ketiga senyawa turunan sam benzoate di atas relative stabil. Kesetabilan inilah yang menyebabkan tiga senyawa tersebut kuat.

4. Usulkan turunan asam benzoat yang anda gunakan pada soal no.3 dapat dibiodegradasi oleh suatu mikroorganisme, bagaimana hasil akhir penguraiannya?

JAWAB:

Saya mengajuka Asam P-Ftalat (asam tereftalat) sebagai salah satu turunan asam benzoat yang dapat didegradasi secara biologi dan secara kimia. Diketahui bahwa asam tereftalat ini banyak digunakan sebagai serat sintetik, bahan untuk tekstil, untuk botol minuman ringan, dan wadah makanan.

Menurut saya, asam tereftalat ini dapat didegradasi secara biologi yaitu dengan menggunakan mikroorganisme yang memiliki kemampuan degradasi yang tinggi terhadap asam tereftalat. Misalnya dapat menggunakan mikroorganisme dari Pseudomonas Putida seperti pada proses degradasi plastik. Mikroorganisme yang dapat membiodegradasi harus mampu membentuk koloni, agar proses pendegradasian berjalan optimal. Misalnya dengan mikroorganisme seperti Alcaligenes (Ralstonia) Eutrophus, Bacillus Megaterium, dan lain-lain. Dari biodegradasi ini, akan dihasilkan plastic juga, namun plastic yang memiliki rantai karbon pendek dan mudah untuk didegradasi. Sehingga tidak terlalu mencemari lingkungan. Hasilnya dapat berupa plastik yang digunakan untuk satu kali pakai. Plastik – plastik semacam ini biasa disebut sebagai plastik biodegradable.